알쓸신화5 - 아스피린 조제

1) 실험 제목 : 아스피린 조제

2) 목적 : 아스피린 합성을 통해 유기 합성의 의미를 알아본다.

3) 이론

아스피린 : 1897년 바이엘사에 의해서 개발된 대표적인 천연물 기반 합성 의약품, 고대 이집트에서부터 19세기에 이르기까기 살리실산 성분을 포함한 식물로부터 진통, 해열제 등으로 널리 이용.

아세틸살리실산 : 살리실산의 페놀기에 아세틸기를 도입, 현재 시판되는 아스피린이며 진통제, 해열제 및 뇌졸중 및 심장질환 예방 및 치료제로 이용.

에스터화 반응 : 페놀 작용기에 아세틸기를 도입, 알코올과 카복실산의 축합반응으로 에스터를 형성하는 반응, 대표적인 반응으로는 Fischer 에스터화 반응이 있는데 간단한 알코올과 카복실산의 에스터화 반응에 적합. 하지만 반응이 가역적으로 일어나기 때문에 원하는 생성물을 얻기 위해서는 과량의 알코올 또는 카복실산을 사용해야 하는 단점이 있어 복잡한 에스터 합성에는 적합하지 않음.

아스피린 합성에는 아세트산 무수물을 아세트산 대신 사용하여 효율적인 아스피린 합성을 수행.

4) 시약 및 기구

⸱ 기구

- 물중탕 그릇

- 감압장치

- 거름종이

- Hot plate

- 온도계

- 시계접시

- 유리막대

- 스탠드

- P 클램프, S 클램프

- 10mL, 25mL 눈금실린더

- 100mL 삼각플라스크

⸱ 시약

- 85% 인산(분자량 : 97.994g/mol / 끓는점 : 158도 / 녹는점 : 42.35도 / 밀도 : 1.88g/cm³)

- 살리실산(분자량 : 138.121g/mol / 끓는점 : 211도 / 녹는점 : 158.6도 / 밀도 : 1.443g/cm³)

- 아세트산 무수물(분자량 : 102.09g/mol / 끓는점 : 139.5도 / 녹는점 : -73.1도 / 밀도 : 1.08g/cm³)

- 증류수(분자량 : 18.01528g/mol / 끓는점 : 100도 / 녹는점 : 0도 / 밀도 : 1g/cm³)

5) 실험방법

① 온도를 70~85도 정도로 유지하도록 물중탕 장치를 준비한다.

② 100mL 삼각플라스크에 살리실산 2.5g을 먼저 담고, 아세트산 무수물 3mL를 넣는다. 이때, 삼각플라스크에 묻은 살리실산이 모두 플러내리도록 한다.

③ 85% 인산 3~4방울을 촉매로 넣어주고 10분간 물중탕을 사용하여 가열한다.

④ 이 용액에 10mL 눈금실린더를 사용하여 증류수 2mL를 조심스럽게 넣고 20분 이상 물중탕으로 가열하여 남아 있는 아세트산 무수물을 분해한다.

⑤ 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않아면(아세트산 냄새가 나지 않으면) 플라스크를 물중탕에서 꺼내 25mL 눈금실린더로 증류수 20mL를 넣고 실온까지 냉각한다.

⑥ 아스피린 결정이 생기지 않을 경우 수돗물로 플라스크를 냉각시키고 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어준다.

⑦ 생성된 결정을 감압여과기로 걸러낸 후 건조기에서 15분 이상 오븐에서 건조 후 무게를 측정한다.